Winton sinh ngày 19 tháng 5 năm 1909 ở Hampstead, London với cha là Rudolph Wertheim (1881 – 1937), một giám đốc ngân hàng, và vợ là Barbara (nhũ danh Wertheimer, 1888 – 1978), là con thứ trong ba người con. Chị gái ông là Charlotte (1908-2001) và em trai, Robert (1914-2009).[5][6][7] Cha mẹ ông là những người Do Thái Đức, đã chuyển tới London hai năm trước đó.[8] Tên họ của gia đình là Wertheim, nhưng họ đã thay đổi chúng sang Winton để hoà nhập với cộng đồng.[9] Họ cũng cải đạo sang Cơ Đốc giáo, và Winton được chịu phép rửa tội.[10]

Năm 1923, Winton nhập học vào trường Stowe School, một ngôi trường mới thành lập.[11] Ông bỏ học sau đó mà không có bằng cấp nào, tham gia vào lớp học ban đêm trong khi tham gia hoạt động tình nguyện ở Ngân hàng Midland. Winton sau đó tới Hamburg, nơi ông làm việc tại Ngân hàng Behrens, sau đó là Ngân hàng Wasserman ở Berlin.[8] Năm 1931, ông tới Pháp và làm việc cho Banque Nationale de Crédit ở Paris. Ông cũng đạt được chứng chỉ ngân hàng ở Pháp. Quay lại London, ông trở thành một nhà môi giới ở Sở giao dịch chứng khoán London. Mặc dù là một nhà môi giới chứng khoán, Winton cũng là một "nhà xã hội chủ nghĩa nhiệt tình, gần gũi với những người có ảnh hưởng lớn trong Công đảng như Aneurin Bevan, Jennie Lee và Tom Driberg."[12] Thông qua một người bạn xã hội khác, Martin Blake, Winton trở thành một phần của một nhóm cánh tả đối đầu với chính sách nhân nhượng và quan ngại về những mối nguy hiểm do Đức Quốc xã gây ra.[12]

Ở trường, ông đã trở thành một vận động viên đấu kiếm xuất sắc và được tuyển chọn vào đội tuyển Anh vào năm 1938. Ông hy vọng được tham gia vào kỳ Olympics tiếp theo, nhưng các trận đấu đã bị hủy vì chiến tranh.[13]